Jörgen Oosterwaal werkte als wetenschappelijk medewerker aan de afdeling politicologie van de K.U.Leuven en als journalist voor De Morgen, De Standaard en Humo. Van 2001 tot 2010 was hij hoofdredacteur van Humo. Voor De Standaard ontwikkelde hij dS Weekblad. In 2011 schreef Oosterwaal Johan Vande Lanotte. Dagboek van een politieke crisis. Sinds 2012 is hij hoofdredacteur van Knack.